Em 1918, Portinari estudava pintura no Liceu de Artes e Ofícios. Em 1921, finalmente, conseguiu ingressar na Escola Nacional de Belas-Artes, para um curso avançado.
Se era carente de recursos materiais, não faltaram a Portinari grandes mestres que iriam orientar sua vida, dando a ela sentido e direção: estudou desenho com Lucílio de Albuquerque (marido de Georgina); aprendeu pintura com Rodolfo Amoedo e João Batista da Costa. Viveu o ambiente da Academia, convivendo com futuros artistas, respirando arte e abrindo, ainda que com extrema dificuldade, a larga estrada que o conduziria ao futuro.
Em 1920, vendeu sua primeira tela, Baile na Roça; em 1922, expôs no Salão Nacional de Belas-Artes, sendo completamente ignorado. Mas em 1923, voltando à exposição com outro quadro, recebeu a medalha de bronze e um pequeno prêmio em dinheiro, apenas como estímulo.
Nos Salões seguintes conseguiu primeiro a medalha de prata e depois a grande medalha de prata. E, o que é melhor, passou a ser notado pelos críticos, recebendo de Flexa Ribeiro palavras de estímulo:
«De seu sentimento, muito devemos esperar: alguma coisa da alma florentina tenta renascer nesse adolescente que é desde ja um espritualista.
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